SSRS: Could not establish trust relationship for the SSL/TLS secure channel.

У меня проблема возникла из-за конфигурации по умолчанию SSRS 2008 R2. Вылечилось изменением в файле RSReportServer.config (Program Files\Microsoft SQL Server\MSSQL.#\Reporting Services\ReportServer folder) значения add Key="SecureConnectionLevel" на Value="0"

Источники:
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc304416.aspx
http://social.msdn.microsoft.com/Forums/en-US/sqlreportingservices/thread/91ba429e-8bc4-4181-b7a3-f5082c80d51e/